A pochi chilometri da Certaldo sorgeva la più potente città della Valdelsa. Nel Medioevo la sua influenza arrivava fino al mare verso sud, ed alle porte di Firenze verso nord.
    Si diceva che i giovani di Semifonte, fieri del loro prestigio e delle libertà di cui godevano, andavano a cantare sotto le mura della città rivale Fiorenza fatti in là, Semifon divien città.
    I fiorentini, però, nutrivano vendetta, e con l'improvvisa morte dell' imperatore Federico Barbarossa la situazione politica si capovolse: le altre città della Valdelsa passarono dalla parte di Firenze e così Semifonte fu messa sotto assedio.
    I Semifontesi si difesero valorosamente, ma dopo 5 anni di guerra furono allo stremo. Nel corso dell'ennesima battaglia le difese stavano per cedere, e chiesero una tregua di due ore per decidere sulla resa.
    Il tempo passò in fretta: quando tutta la popolazione era ancora in piazza per decidere sul da farsi, un gruppo di soldati fiorentini, specializzati nello scalare le mura, riuscì ad entrare in città e ad aprire le porte al grosso del contingente.
    Correva l'anno 1202: una volta presa la città, Firenze ordinò ai Semifontesi superstiti di raderla al suolo e poi di trasferirsi altrove, e decretò che nessuno poteva mai più stabilirisi in quella zona, tanto che non si è conservato neppure il toponimo. Di Semifonte resta solo la memoria.